O Masters de Roma de 1999 realmente foi de boas lembranças para o tênis brasileiro, que viu Fernando Meligeni conquistar uma incrível vitória sobre o norte-americano Pete Sampras na segunda rodada do torneio e um dia depois contou com o primeiro triunfo de Gustavo Kuerten para cima de um rival número 1 do mundo.
Então líder do ranking, o russo Yevgeny Kafelnikov sofrera para passar pelo norte-americano Chris Woodruff na estreia, depois acabou batendo o compatriota Marat Safin com propriedade e então, nas oitavas de final, cruzou com Guga. Cabeça de chave 16, o brasileiro despachou o rival em sets diretos, com 7/5 e 6/1.
Nas quartas de final ele encarou o eslovaco Karol Kucera, vencendo de virada e placar final de 3/6, 4/6 e 7/5. O espanhol Alex Coretja, terceiro mais bem cotado, foi a vítima nas semifinais, com parciais de 6/4 e 6/2 para Guga, que na decisão bateu o australiano Patrick Rafter em sets diretos, com placar de 6/4, 7/5 e 7/6 (8-6).
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