Mesmo diante do convidado local Emilio Nava, 203º do mundo aos 20 anos, o campeão de 2012 perdeu o primeiro set e só então achou o melhor ritmo. Finalizou a partida com placar de 5/7, 6/3, 6/1 e 6/0, marcando sua melhor campanha em Flushing Meadows desde as quarta de final de 2016.
Berrettini por sua vez teve trabalho muito maior do que o esperado diante do francês Hugo Grenier, 119ª do ranking e que havia perdido na rodada final do qualificatório. Depois de levar 2/6, o cabeça 13 reagiu com 6/1, 7/6 (7-4) e 7/6 (9-7).
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