O número 1 do mundo Jannik Sinner não fez uma grande exibição, encarando certa irregularidade com o saque, porém passou em sets diretos pelo sempre perigoso saque do canadense Gabriel Diallo, 35º do ranking, com parciais de 6/2 e 7/6 (8-6). O canadense teve set-point com saque a favor no tiebreak e não obteve sucesso.
O atual campeão de Cincinnati enfrenta agora o veterano francês Adrian Mannarino, que causou grande surpresa no encerramento da programação ao virar em cima do cabeça 12 e dono da casa Tommy Paul, por 5/7, 6/3 e 6/4. O italiano tem 3 a 0 contra o canhoto de 37 anos e atual 89º do ranking, que precisou jogar o qualificatório.

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